Продал машину, как вернуть деньги за КАСКО

Здравствуйте, Михаил.
В первую очередь хотелось бы знать - а какая у Вас страховая? Их правила КАСКО почитать хотелось бы применительно к Вашему вопросу...
В общем - скажу следующее.
Договор страхования прекращается, если до наступления страхового случая возможность его наступления отпала и существование страхового риска прекратилось по причинам иным, чем страховой случай (п. 1 ст. 958 ГК РФ). К Вам это имеет прямое отношение, потому что Вы формально утратили интерес к сохранению застрахованного имущества. Главная Ваша задача - доказать, что отпала возможность наступления страхового случая. Если Вы этого не сделаете, то договор будет расторгнут, но никакой компенсации страховой премии Вы не увидите - пункт 2, часть вторая пункта 3 ст. 958 ГК РФ.
На Вашем месте в доказательство перехода права собственности я принёс бы в страховую договор купли-продажи (оригинал оставляем себе, им отдаём копию), а вместо ПТС постарался бы получить в ГИБДД справку о том, что автомобиль снят с учёта в связи с продажей.

Правда, честно скажу, на практике я с такими справками не сталкивался, и не знаю, реально ли их получить. Но - в любом случае! - у Вас остаётся право на обращение в суд, на том основании, что законом для такого рода сделок установлена простая письменная форма (см. подпункт 2 п. 1 ст. 161 ГК РФ), а, следовательно, для подтверждения факта совершения сделки достаточно надлежаще составленного и подписанного договора. В исковом заявлении, помимо прочего, указываем, что ПТС был передан новому собственнику, справку из ГИБДД получить не удалось по такой-то причине (если, конечно, её не выдадут).